Aí vão algumas dicas minhas para começar a estudar Platão.

1. Ele não foi o primeiro filósofo (este foi Tales de Mileto), mas foi o primeiro autor a transformar a Filosofia em um gênero literário. Não é exagero dizer que toda a Filosofia que veio depois consiste, de certa forma, em revisão, expansão ou crítica da obra de Platão;
2. Platão era dialético, e não analítico. Pra ele importa mais sintetizar ideias rumo ao todo coerente. Diferente de outros filósofos, como Aristóteles, que eram obcecados por analisar logicamente proposições, Platão prefere tratar ideias para extrair delas alguma verdade sintética maior, juntando-as;
3. Fiel à dialética como método, os livros de Platão são escritos como diálogos. Os personagens se encontram em historinhas onde debatem temas como o Amor, a Justiça, o Bem, etc. Debatem esses temas, quase sempre sem conclusão final. É assim porque esses textos eram encenados na Academia pelos alunos. Quando o teatrinho acabava, Platão virava pros alunos e todos debatiam juntos (dialética, lembra?) o que significava a peça, para que juntos formassem uma conclusão, uma síntese. Isso quer dizer que a essência da obra platônica não está nos livros, mas sim em debater as ideias com outros platônicos;
4. Nos livros de Platão há muitas referências mitológicas, como a Alegoria da Caverna, a Alegoria do Sol, menções sobre reencarnação, deuses, e por aí vai. Tudo isso é simbólico. São metáforas que Platão usa para falar de Filosofia;
5. Apesar de muita gente dizer isso, Platão não era dualista. Ele não acreditava numa alma separada do corpo e coisas assim. Até quando fala do "mundo das ideias" ele está na verdade falando de um modo especial da psique no ato de conhecer, distinto do modo comum, ou mundo das coisas. Platão era ternário, como bom dialético. Tudo para ele é uma síntese de Nada e Ser, gerando o Devir. Esses 3 componentes estão em tudo
6. Apenas a ponta do iceberg da doutrina platônica está nos livros. Eu diria que uns 95% dela era tradição oral ensinada presencialmente pelo mestre aos alunos depois que peça teatral acabava. Se quiser realmente conhecer a doutrina platônica a fundo, você precisa investigar a doutrina oral. Dica: Giovanne Reale

Dito tudo isso, aqui vai a sequência de leitura dos livros de Platão que eu sugiro:

1- Apologia de Sócrates (conta o projeto geral de Sócrates pra Filosofia);

2- Protágoras (fala sobre a virtude);

3- O Banquete (sobre o amor);

4- A República (sobre a justiça);

5- Parmênides (Ontologia)

6- Teeteto (sobre o conhecimento);

7- Timeu (Cosmologia e Ontologia).

Sugiro esses 7 apenas porque foram os que eu li e meio que são considerados os mais importantes de Platão (ou ao menos os mais famosos, vai lá).